רש"י על במדבר כא:א

1וישמע הכנעני. שָׁמַע שֶׁמֵּת אַהֲרֹן וְנִסְתַּלְּקוּ עַנְנֵי כָבוֹד כו', כִּדְאִיתָא בְּרֹאשׁ הַשָּׁנָה (דף ג'), וַעֲמָלֵק מֵעוֹלָם רְצוּעַת מַרְדּוּת לְיִשְׂרָאֵל, מְזֻמָּן בְּכָל עֵת לְפֻרְעָנוּת:

2ישב הנגב. זֶה עֲמָלֵק, שֶׁנֶּאֱמַר "עֲמָלֵק יוֹשֵׁב בְּאֶרֶץ הַנֶּגֶב" (במדבר י"ג), וְשִׁנָּה אֶת לְשׁוֹנוֹ לְדַבֵּר בִּלְשׁוֹן כְּנַעַן, כְּדֵי שֶׁיִּהְיוּ יִשְׂרָאֵל מִתְפַּלְּלִים לְהַקָּבָּ"ה לָתֵת כְּנַעֲנִים בְּיָדָם, וְהֵם אֵינָן כְּנַעֲנִים, רָאוּ יִשְׂרָאֵל לְבוּשֵׁיהֶם כִּלְבוּשֵׁי עֲמָלֵקִים וּלְשׁוֹנָם לְשׁוֹן כְּנַעַן, אָמְרוּ נִתְפַּלֵּל סְתָם, שֶׁנֶּאֱמַר "אִם נָתֹן תִּתֵּן אֶת הָעָם הַזֶּה בְּיָדִי" (עי' ילקוט שמעוני תשס"ד):

3דרך האתרים. דֶּרֶךְ הַנֶּגֶב, שֶׁהָלְכוּ בּוֹ מְרַגְּלִים, שֶׁנֶּאֱמַר "וַיַּעֲלוּ בַנֶּגֶב" (במדבר י"ג); דָּבָר אַחֵר: דֶּרֶךְ הָאֲתָרִים, דֶּרֶךְ הַתַּיָּר הַגָּדוֹל הַנּוֹסֵעַ לִפְנֵיהֶם, שֶׁנֶּאֱמַר (שם י') "דֶּרֶךְ שְׁלֹשֶׁת יָמִים לָתוּר לָהֶם מְנוּחָה" (תנחומא):

4וישב ממנו שבי. אֵינָהּ אֶלָּא שִׁפְחָה אַחַת (ילקוט שמעוני שם):